影片以一位画家的梦境为线索，展现了1930年代上海的浮华与沧桑，营造出超现实的氛围。画家在寂静中听到钟声，邂逅了一位身着旗袍的神秘少女，像是过往的幻影，也像是未来的谜团。她引导画家穿梭于似曾相识的市井：外白渡桥的薄雾、石库门弄堂的烟火、城隍庙的茶楼和龙华寺的晨钟。影片以轮回的钟声收束，仿佛一切从未真正开始又或是结束，历史、梦境与记忆在轮回中交织。《海上旧梦》是陈逸飞“大美术”理念在影像介质中的延伸和实验。诗化的镜头语言、无对白的叙事结构及油画般的视觉美学，将上海旧梦升华为一场跨越时空的艺术实验。